Yoduro de tetrabutilamonioEs un reactivo ampliamente utilizado en diversas reacciones químicas.Una de las aplicaciones más interesantes y ampliamente estudiadas del TBAI es su uso en la síntesis de azidas.
Sinónimo:TBAI
Número CAS:311-28-4
Propiedades
Fórmula química
C16H36IN
Peso molecular
369,37 g/mol
Temperatura de almacenamiento
Punto de fusion
141-143℃
Pureza
≥98%
Exterior
cristal blanco o polvo blanco
El yoduro de tetrabutilamonio, también conocido como TBAI, es un reactivo ampliamente utilizado en diversas reacciones químicas.Una de las aplicaciones más interesantes y ampliamente estudiadas del TBAI es su uso en la síntesis de azidas.Pero, ¿cuál es el mecanismo detrás de esta respuesta y cómo contribuye la TBAI a ella?
El mecanismo de respuesta de TBAI es bastante complejo e implica varios pasos clave.En general, esta reacción implica la generación in situ de hipoyodito a partir de TBAI y un correactivo conocido como TBHP.Este hipoyodito luego reacciona con un compuesto carbonílico para formar un intermedio que posteriormente es azida.Finalmente, el hipoyodito se regenera nuevamente por oxidación.
El primer paso en el mecanismo de reacción implica la generación de hipoyodito a partir de TBAI y TBHP.Este es un paso crítico porque inicia la reacción proporcionando las especies de yodo necesarias para la posterior oxidación del carbonilo.El hipoyodato es altamente reactivo y es capaz de promover muchas reacciones químicas diferentes, incluidas la halogenación y la oxidación.
Una vez que se forma el hipoyodito, reacciona con un compuesto carbonílico para formar un intermedio.Luego, este intermedio se azida usando un reactivo de imida, que agrega dos átomos de nitrógeno a la molécula y esencialmente la "activa" para reacciones posteriores.En este punto, TBAI ha cumplido su propósito y ya no es necesario en la reacción.
El último paso del mecanismo implica la regeneración del hipoyodito.Esto se logra mediante oxidación utilizando correactivos como el peróxido de hidrógeno.La regeneración del hipoyodito es fundamental porque permite que la reacción continúe ciclando y produzca más azidas.
En general, el mecanismo de respuesta de TBAI es muy elegante y eficiente.Al generar hipoyodito in situ y usarlo para oxidar compuestos carbonílicos, TBAI permite la generación de azidas que de otro modo serían difíciles o imposibles de sintetizar.Si usted es un químico que trabaja en un laboratorio de investigación o un fabricante que busca producir materiales novedosos, TBAI tiene mucho que ofrecer.¡Pruébalo hoy!
Hora de publicación: 14 de junio de 2023